学生·VIP一对一第十四讲·有机

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重庆璧山戴氏教育精品堂培训学校 2012年高一化学VIP一对一：邹治政专用主讲人：胡老师

第十四讲

有机化合物知识总结篇

一、常见有机反应名称及描述

二、有机计算中常用规律总结

1．式量相等下的化学式的相互转化关系：

一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法： 1 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。 2 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。 3 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。

2．有机物化学式结构化的处理方法

若用CnHmOz m≤2n＋2，z≥0，m、n N，z属非负整数表示烃或烃的含氧衍生物，则可将其与CnH2n+2Ozz≥0相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物中有一个C＝C，不难发现，有机物CnHmOz分子结构中C＝C数目为

2n2m

个，然后以双键为基准进行以2

下处理： 1 一个C＝C相当于一个环。 2 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 3 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它见2。 4 一个羰基相当于一个碳碳双键。二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律： 1．不饱和键数目的确定 1 有机物与H2或X2完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物含有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。

2 由不饱和度确定有机物的大致结构：

对于烃类物质CnHm，其不饱和度＝

2n2m

2

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① C＝C：＝1； ② CC：＝2； ③ 环：＝1； ④ 苯：＝4； ⑤ 萘：＝7；

⑥ 复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。 2．符合一定碳、氢之比的有机物 C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。

3．由有机物完全燃烧确定有机物结构

通过完全燃烧有机物，根据CO2和H2O的量，推测有机物的结构。 1 有机物分子组成通式的应用这类题目的特点是：运用有机物分子组成的通式，导出规律。再由规律解题，达到快速准确的目的。规律1：最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。 ① 含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式； ② 含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。规律2：具有相同的相对分子质量的有机物为：

① 含有n个碳原子的醇或醚与含有n－1个碳原子的同类型羧酸和酯。 ② 含有n个碳原子的烷烃与含有n－1个碳原子的饱和一元醛或酮。规律3：由相对分子质量求有机物的分子式设烃的相对分子质量为M ① ②

M

得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。 12

M

的余数为0或碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12 12

个氢原子，直到饱和为止。 2 有机物燃烧通式的应用解题的依据是烃及其含氧衍生物的燃烧通式。烃：4CxHy＋(4x＋y)O2  4xCO2＋2yH2O

或CxHy＋(x＋

yy

)O2  xCO2＋H2O 42

烃的含氧衍生物：4CxHyOz＋(4x＋y－2z)O2  4xCO2＋2yH2O 或CxHyOz＋(x＋

zyy

－)O2  xCO2＋H2O 422

由此可得出三条规律：

规律1：耗氧量大小的比较

1 等质量的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均决定于

y

的比值x

大小。比值越大，耗氧量越多。 2 等质量具有相同最简式的有机物完全燃烧时，其耗氧量相等，燃烧产物相同，比例亦相同。

3 等物质的量的烃CxHy及其含氧衍生物CxHyOz完全燃烧时的耗氧量取决于x＋

y4

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－

z

，其值越大，耗氧量越多。 2

4 等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物如乙烯与乙醇、乙炔与乙醛等或加成产物的同分异构完全燃烧，耗氧量相等。即每增加一个氧原子便内耗两个氢原子。规律2：气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后反应前后温度不变且高于100℃：若y＝4，V总不变；有CH4、C2H4、C3H4、C4H4 若y＜4，V总减小，压强减小；只有乙炔 若y＞4，V总增大，压强增大。规律3：1 相同状况下，有机物燃烧后＜1 时为醇或烷； nCO2∶nH2O ＝1为符合CnH2nOx的有机物；＞1时为炔烃或苯及其同系物。 2 分子中具有相同碳或氢原子数的有机物混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2或H2O的量也一定是恒定值。解有机物的结构题一般有两种思维程序：

程序一：有机物的分子式—已知基团的化学式＝剩余部分的化学式 该有机物的结构简式结合其它已知条件程序二：有机物的分子量—已知基团的式量＝剩余部分的式量剩余部分的化学式推断该有机物的结构简式。

三、有机常见物质状态归纳

（1）气态：

① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：

一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2℃） 3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烯（CH==CHCl，沸点为-13.9℃） 2．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．氯乙烷（CHCHCl，沸点为℃） 32．．．．．．．．．．．．．．．．12.3．．．．．．四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）

氟里昂（CClF，沸点为-29.8℃） 22．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．甲醛（HCHO，沸点为-21℃）．．．．．．．．．．．．．．．．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）

、甲酸HCOOH、

注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态

（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，

己烷CH3(CH2)4CH3、环己烷、甲醇CH3OH

溴乙烷C2H5Br、乙醛CH3CHO、溴苯C6H5Br、硝基苯C6H5NO2 ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C12以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态。

★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态

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四．有机物的分类

1、烃的分类

通式：CnH2n+2(n≥1)

饱和链烃—烷烃键的特点：单键

特征反应：取代反应

通式：CnH2n (n≥2)

烯烃键的特点：双键

特征反应：加成反应不饱和链烃

炔烃通式：CnH2n-2(n≥2)

键的特点：叁键

苯及其同系物其它芳香烃

CnH2n-6（n≥6）通式：

键的特点：特殊的键特征反应：取代反应

加成反应

链烃

烃

环烷烃

环烃

芳香烃

2、烃的衍生物的分类

醇

烃

的衍生物

卤代烃

醛

含氧衍生物

官能团：—OH 羟基

R—OH通式：

化学性质：

官能团：—CHO 醛基通式：R—CHO

官能团：—COOH 羧基羧酸R—COOH通式：

化学性质：酯

官能团：—COO—通式：R—COO—R’

三、几种重要有机物的结构、性质和用途

（1）

(甲烷)

（2）

(乙烯)

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（3） (苯)

甲烷 CH4分子式（4）甲烷、乙烯和苯的比较

状态气体

碳碳键型单键

正四面体空间结构

取代反应能

加成反应不能

能燃烧反应

使溴水褪色不能

使KMnO4（H+）不能

褪色

HH HH

HC—C—O—H HC—C—O—H④④（5）乙醇 HHH②H②①①③③

2.氧化反应1.与金属钠反应断键① ① 1.与金属钠反应断键①（1）乙醇的燃烧氧化2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2

乙醇在空气里能够燃烧，发出淡

蓝色的火焰，同时放出大量的热。

键全断 ②氧化反应

点燃

CHOH+ 3 O2CO2 +3H2O 放热乙醇25的催化氧2化

断键①③

应用：乙醇可用作内燃机的燃料，实验室

2CH3CH2OH + O2Cu或Ag2CH3CHO+ 2H2O 里也常用它作为燃料。

HHHH 还可被强氧化剂高锰酸钾或重铬酸钾等氧化为乙酸。两个氢脱去与O结合成水

HC—C—HHC—C—O—H

乙烯

C2H4气体双键平面型不能能能能能

苯C6H6

液体

介于单键和双键之间的独特的键

平面型

能能能不能（但能萃取）

不能

HO—H 取代反应

④

H

③

H②①

拓展拓展在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做

氧化反应；得氢或失氧叫做还原反应。

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乙酸的化学性质

乙酸的官能团是－COOH，其主要性质主要由分子组成与结构重庆璧山戴氏教育精品堂培训学校 2012年高一化学VIP一对一：邹治政专用主讲人：胡老师羧基（－COOH）决定。思考家庭中经常用食醋浸泡有水垢（主要H成分是CaCO结构式：H—C—C—O－H乙酸的比例模型3）的暖瓶或水壶，以清除水垢。这是利用了醋酸的什么性质？HO（6）乙酸

结构简式：CH3COOH或CH—OHCaCO3+2CHCOOH= (CH3 —C33COO)2Ca+H2O+CO2

O1.乙酸具有酸的通性

羧基(官能团)：—C—OH（或）－—COOH+①具有酸性CH3COOH CH3COO+ H

O

弱酸，具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变红

分子式：

C2H4O2

CaCO3+2CH3COOH= (CH3COO)2Ca+H2O+CO2

酯化反应的过程，表面看起来有两种方式：

通过这个事实你能比较出醋酸和碳酸的酸性强

酸性：CH3COOH > H2CO3

还可以用什么方法来证明乙

浓H2SO4

酸的酸性强于碳酸？

实验演示

325 Na2CO3+ 2CH3COOH = 2CH②酯化反应3COONa + H2O +CO2弱吗？

OO

CH3—C—O—C2H5+ H2O

CH—C—OH+H—O—CH

（3）乙醇和乙酸的比较 b、O O 浓H2SO4

乙醇乙酸CH3—C—O—C2H5+ H2OCH3—C—O—H+HO—C2H5

C2H6OC2H4O2 分子式

结构简式CH3COOHCH3CH2OH

能燃烧能

能不能

催化氧化

能不能与KMnO4溶液反应

与Na反应能能酸性无有

能能酯化反应

化工原料、食醋燃料、医用、饮料用途

（7）．基本营养物质

OH3CCH

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+

NiH2△

CH3CH2OH

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巩固练习

可能用到的相对原子质量：H: 1 C: 12 O: 16 S：32

一、单项选择题（本题包括25小题，只有一个选项符合题意。每小题2分，共50分）．．．．1、通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是

A、石油的产量 B、乙烯的产量 C、天然气的产量 D、硫酸的产量

2、13（核磁共振）可以用于含碳化合物的结构分析有关136C－NMR6C的说法正确的是

A、质子数为6 B、电子数为13 C、中子数为6 D、质量数为6 3、下列物质中，不属于有机物的是

A．尿素 B．酒精 C．苏打 D．塑料 4、可以用分液漏斗进行分离的混合物是

A、酒精和碘水 B、苯和水 C、乙酸和乙酸乙酯 D、乙酸和水 5、下述关于烃的说法中，正确的是 A．烃是指仅含有碳和氢两种元素的有机物 B．烃是指分子里含碳元素的化合物

C．烃是指燃烧反应后生成二氧化碳和水的有机物 D．烃是指含有碳和氢元素的化合物 6、除去乙烷中乙烯的办法是

A．点燃 B．通过溴水 C．通过浓硫酸 D．通过石灰水 7、下列物质中, 不能使酸性KMnO4溶液褪色的物质是 A.SO2 B. FeSO4 C. 甲烷 D. 乙烯 8、下列有关甲烷性质的叙述，正确的是

A、甲烷是一种无色，有臭味的气体 B、甲烷易溶于水 C、甲烷与氯气发生的化学反应类型属于取代反应 D、甲烷是一种混合物 9、下列各对物质中，互为同系物的是

A．CH4、C2H4 B．CH4、C2H5OH C．C2H6、C3H8 D．CH3COOH、C3H8 10、下列物质中加入金属钠不产生氢气的是

A．乙醇 B．乙酸 C．水 D．苯

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11、下列物质不能发生水解反应的是

A．油脂 B．麦芽糖 C．葡萄糖 D．蛋白质 12、下列物质不互为同分异构体的是

A. 葡萄糖和果糖 B．蔗糖和麦芽糖 C．正丁烷和异丁烷 D．淀粉和纤维素 13、下列物质中，属于合成高分子化合物的是

A．纤维素 B．蛋白质 C．酶 D．塑料 14下列选项中的哪种物质可以与氧化铁在高温下发生铝热反应 A．焦炭 B、一氧化碳 C、氧化铝 D、金属铝粉 15、石油加工成乙烯的方法是

A、分馏 B、蒸发 C、催化氧化 D、裂解

16．市场上有一种加酶洗衣粉，它是在洗衣粉中加入少量的碱与蛋白酶制成的。蛋白酶的催化活性很强，衣物的汗渍、血迹及人体排放的蛋白质、油渍遇到它，都能水解而除去。下列衣料中，不能用加酶洗衣粉洗涤的是

①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④丝织品 A．① B．②③ C．①③ D．②④ 17、判断下列各组化合物的水溶液，酸性较强的一组是 A、H3PO4和HNO3 B、Ca（OH）2和Mg（OH）2 C、 NaOH和KOH D、Al（OH）3和Mg（OH）2 18、下列各组物质之间能发生置换反应的是

A.氯气通入碘化钠溶液中 B.碘水中加入氯化钠溶液 C.碘水加入溴化钠溶液中 D.溴水加入氯化钠镕液中 19、下列叙述中不正确的是

A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色。 20、在元素周期表中金属元素和非金属元素的分界线附近的一些元素能用于制 A、合金 B、半导体 C、催化剂 D、农药 21、下列物质中，以极性共价键结合的是 A．MgO B．NaCl C．H2 D．H2O

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22、下列化学用语的书写，正确的是

A、氮气的电子式： B、硫原子的结构示意图：

C、溴化钠的电子式： D、水分子的结构式：

23．现有①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②溴化钠溶液和溴水的混合液，分离它们的正确方法依次是

A．分液、蒸馏 B. 萃取、分液 C. 分液、萃取 D．蒸馏、分液

24．在某一化学反应，0.5L的密闭容器中，反应物B的物质的量在5s内从2.0mol变成0.5mol，在这5s内B的化学反应速率为 A．3mol/L B. 0.3mol/L•s C. 0.6mol/L•s D．0.1mol/L•s

25.某学生进行蔗糖的水解实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量纯蔗糖加配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；将混合液煮沸几分钟、冷却；在冷却后的溶液中加入银氨，在水浴中加热。实验结果没有银镜产生。其原因是Ａ.蔗糖尚未水解 B.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

C.加热时间不够 D.煮沸后的溶液中没有加碱，以中和作催化剂的酸

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二、(本题包括1小题，共9分) 34、（9分）已知乙烯能发生以下转化：

D

聚乙烯

乙烯

H2O ①

③

O2 和Cu

B

△ ②

浓硫酸

C

乙酸乙酯

（1）乙烯的结构式为：。（2）写出化合物官能团的化学式及名称：

B中含官能团名称；D中含官能团名称；（3）写出反应的化学方程式

①：反应类型： ②：反应类型： ③：反应类型：

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